Хоча до часу вступу США в Другу світову війну винищувач P-26 компанії Boeing вже не використовувався в передових частинах, він брав участь в бойових діях проти японців в Пьорл-харборі і діяв у складі 6-ої ескадрильї перехоплювачів ВВС Філіппін проти японських озброєних сил, що проривалися через архіпелаг. Розробка літака Боїнг Модель 248 почалася за ініціативою компанії у вересні 1931р., хоча Авіаційний корпус армії США замовив двигуни і прилади для трьох експериментальних літаків, які були позначені XP-936. Планувалася розробка першого серійного суцільнометалевого моноплана як винищувач-перехоплювач. Проект зберіг відкриту кабіну, шасі, що не забирається, і розчалочне крило. Всі ці недоліки були виправлені на літаку Боїнг Модель 264, або YP-29, який піднявся в повітря в 1934р. під позначенням XP-940, але не був запущений в серію.Перший літак XP-936 піднявся в повітря 20 березня 1932р. і пізніше пройшов оцінні випробування на авіабазі Райт Філд, куди другий екземпляр був поставлений для статичних випробувань. Третій літак 25 квітня був відправлений на авіабазу Селфрідж Філд для випробувань в бойових ескадрильях. Згодом компанія Боїнг отримала замовлення на 111 серійних літаків Модель 266, які в Авіаційному корпусі армії США мали позначення P-26А. Пізніше замовлення було збільшене до 136 машин, в конструкцію яких повинні були бути внесені деякі поліпшення: зміни профілю крила, можлива установка поплавців і розширена номенклатура радіоустаткування.Перший серійний літак P-26А був облітаний 10 січня 1934р.; остання з 111 машини була поставлена в кінці червня 1934р. Потреба в зниженні посадочної швидкості літака P-26 привела до появи закрилків, які були встановлені і на літаки, що вже знаходилися в експлуатації, і на літаки в серійному виробництві. Серед них були 25 машин з додаткового замовлення. Дві з них під позначенням P-26В (Модель 266A) мали двигуни Pratt & Whitney Wasp R-1340-33 з системою безпосереднього уприскування палива, а 23 літаки P-26C мали незначні зміни паливної системи і підготовки газової суміші. Багато хто з них був пізніше перетворені в стандарт літаків P-26В. Серія була завершена 12 експортними машинами Боїнг Модель 281.