У 1938 р. в конструкторському бюро А.С. Яковлєва почали опрацьовувати проект нового дерев'яного двомісного літака З двома двигунами М-103 потужністю по 960 к.с., який міг бути прийнятий на озброєнні відразу в трьох варіантах: винищувача, швидкісного бомбардувальника і ближнього розвідника.У той час винищувальний варіант літака вважався пріоритетним. Його озброєння для свого часу було вельми могутнім. Згідно проекту, воно включало дві підфюзеляжні гармати і три кулемети ШКАС. При цьому розміщення кулеметів було нетрадиційним. Один з Шкасов стояв в носовій частині фюзеляжу, а два інших - в розвалах циліндрів двигунів. Вести вогонь вони повинні були через порожнисті вали редукторів повітряних гвинтів.У січні 1939 р. дослідний екземпляр нової крилатої машини, що отримав позначення «літак 22», викотили на аеродром. На нім повністю було відсутнє озброєння. Тому «двадцатьдвойку» можна сміливо вважати прототипом будь-якого з опрацьовуваних варіантів.Вже в перших польотах літак зумів довести, що здатний виходити на швидкості, що перевищують 500 км/год, а потім досяг швидкості 572 км/год.Новим швидкісним літальним апаратом зацікавилося керівництво країни і особисто І.В. Сталін. Так машина відразу ж отримала «зелену дорогу», і була направлена в НДІ ВВС для продовження програми льотних випробувань. Тут високі швидкісні характеристики літака були підтверджені вже офіційно. В ході випробувань «літак 22» досяг швидкості 567 км/год і стелі 10800 м, і вийшов на одне з перших місць в світі серед літальних апаратів аналогічного класу.Проте в пред'явленому на випробування вигляді, літак не мав практично ніякої бойової цінності. Тому в червні 1939 р. було ухвалено рішення про перетворення «літака 22» в повноцінний швидкісний ближній бомбардувальник ББ-22 (Як-2), і він був запущений в серійне виробництво. Проте збільшену злітну вагу і погіршення аеродинаміки різко зменшило швидкість нового бомбардувальника, яка на серійних зразках впала до 480 км/год. Єдиним виходом з ситуації, що склалася, бачилося оснащення літака могутнішими двигунами М-105 потужністю по 1050 к.с. Оснащений цими двигунами бомбардувальник отримав в серії позначення Як-4 Його максимальна швидкість складала 530 км/год.В той же час продовжувалися роботи і над одномісним винищувальним варіантом літака, що отримав найменування И-29. Машину збирали в другій половині 1940 р. також з двигунами М-105. На відміну від раннього проекту, наступальне озброєння И-29 складалося лише з двох 20-мм гармат ШВАК.У грудні 1940 р. літак зробив перший політ. Проте недоведеність силової установки надовго загальмувала програму випробувань. При цьому необхідно враховувати той факт, що сам А.С. Яковлєв в цей час був зайнятий доведенням куди перспективнішого одномоторного винищувача Як-1.З початком Великої Вітчизняної війни інтерес до И-29 ще більш впав. Остаточно роботи по літаку припинилися в 1942 р. вже після запуску в серію важкого винищувача Пе-3.